Lisa Ann lançou-se em meados da década de 90 para pagar os estudos, obtendo o título de assistente de dentista. Em julho de 1994, transferiu-se para Califórnia, iniciando a carreira de atriz pornô. Porém em 1997 abandonou a carreira devido aos recentes casos de colegas infectados pela AIDS/SIDA, fato que afetou a indústria nesse período. Posteriormente, passou a fazer apresentações pelos Estados Unidos como dançarina de strip-tease. Depois de algum tempo a viajar, Lisa decidiu dedicar-se aos negócios e ao casamento, além de inaugurar um balneário. Posteriormente, divorciou-se e vendeu o balneário. Lisa voltou ao entretenimento adulto empreendendo o seu objetivo a longo prazo e entrou novamente na indústria pornográfica como agente de algumas atrizes pornográficas. Em pouco tempo passou a receber convites de diversas produtoras e voltou a atuar em 2004. Atualmente, ela aparece como uma das estrelas da categoria MILF em sites voltados para o público adulto. 

Visando revelar novos talentos para a indústria de filmes eróticos, Lisa criou sua própria agência de talentos em novembro de 2006, Clear Talent Management. Combinando com sua fama na indústria adulta, seu êxito e sua capacidade de instruir e dirigir aos demais, sua lista de novos talentos cresceu rapidamente. Em agosto de 2007, Lisa renomeou a sua agência de talentos como Lisa Ann’s Talent Management (LATM).

No dia 2 de outubro de 2008, um mês antes das eleições presidenciais nos EUA, Lisa Ann foi escolhida para protagonizar uma sósia da então candidata a vice-presidente pelo Partido Republicano, Sarah Palin, em um filme chamado Who’s Nailin’ Paylin?, que satirizava os escândalos sexuais na política. O filme, produzido por Larry Flynt, chefe da Hustler Video, mostra Lisa Ann em cenas de sexo com outras mulheres estrelas pornográficas parodiando famosas figuras políticas, como Hillary Clinton e Condoleezza Rice.

Lisa Ann atualmente:

No dia 15 de dezembro de 2014, Lisa Ann anunciou sua aposentadoria da indústria pornográfica através da sua conta no Facebook. Segundo ela, nos dias atuais, ela prefere esportes ao sexo.

Porém, em fevereiro de 2018, Lisa saiu da aposentadoria e voltou a atuar na indústria Evil Angel. Com o título ”Lisa Ann: Back 4 More”, Lisa irá dirigir e atuar em quatro vídeos inéditos. Ainda não se sabe se irá se aposentar de vez após seus novos vídeos, ou se irá atuar e dirigir novos.